Alessio Di Massimo è un nuovo attaccante del Catanzaro. Arriva dalla Triestina per un anno con la formula del prestito. Nato il 7 maggio del 1996, la sua carriera nei campionati professionistici è cominciata nella stagione 2016/2017 con la Sambenedettese, società nella quale ha militato per quattro campionati. Acquistato in estate dalla formazione alabardata – con la quale ha disputato una gara in questo torneo –  il calciatore è già a disposizione di mister Calabro.